Dans les années 20, les tenues de soirée étaient différentes des vêtements de tous les jours. Les femmes qui ne suivaient pas la tendance "flapper" étaient susceptibles d'être vues portant de luxueuses robes en soie, ornées de perles complexes. Conçues pour favoriser le mouvement dans la danse, ces robes descendaient le plus souvent au-dessous du genou. L'ourlet asymétrique était populaire, et les robes étaient ornées de traînes et d'écharpes. Les tenues de soirée des années 20 n'incluaient pas souvent de chapeaux pour les femmes, mais les peignes à cheveux, étonnants et complexes, étaient portés par beaucoup.
Avant les années 20, seuls les riches et les célébrités pouvaient arborer des looks élégants, mais comme les robes de soirée pouvaient être cousues à la maison, tout le monde pouvait rester à la page. Grâce aux patrons de couture Butterick, il était facile, même pour une couturière non qualifiée, de confectionner une tenue élégante. Les années 20 sont la première époque enregistrée où le "grand style" pouvait être atteint par presque tout le monde, et où le stéréotype de la mode de la décennie aurait pu être porté par n'importe quelle Jane moyenne.
L'une des principales idées fausses sur le style des années 20 est que les jupes étaient micro-mini-courtes. En réalité, ce n'est que dans les années 60 que ce style est apparu. La longueur des robes et des manteaux se situait principalement à mi-mollet pendant la majeure partie des années 20, mais de 1926 à 1928, les flappers audacieuses montraient leurs genoux dans leurs tenues de jour et leurs robes de soirée. Cette idée fausse est probablement alimentée par le film populaire "moving picture" de quelques flappers particulièrement audacieuses faisant le Charleston, les genoux dépassant de leurs robes.